吴克群的蜕变始于母亲的去世。2018年，母亲患癌症病情恶化，他赶到医院时，母亲已经失去意识高忆管理，这成了他最大的遗憾。他始终不知道母亲最后要跟他说什么。
那段时间，吴克群被困在错过的半小时里无法自拔。如何面对遗憾、如何看待死亡、怎样学会告别……这些问题困扰着他。同年，他执导的电影《为你写诗》上映，票房和口碑都不理想。他在社交媒体上写道：这场仗我彻底输了，一场用五年做的梦让我失去了所有。
高忆管理
那一年，吴克群的人生仿佛重新归零。经纪人郭佩记得，那几年不论她做错什么事，吴克群总是笑笑，情绪稳定得不像个活人。后来她才明白，处在人生低谷的吴克群整个人都是麻木的。
母亲去世后，他开始了一场漫长的告别高忆管理，告别丧失亲人后的痛苦与遗憾，以及此前活在别人期待中的自己。40岁以前的他像一个追龙卷风的西部牛仔，追逐的是这个世界给他的一些框架和目标，但最终迷失了方向。母亲的去世让他从空中回到地面，对人生的触觉全都打开了。
他开始做一些之前想不到的事情。为了弥补未能陪母亲去夏威夷旅行的遗憾，他组织了一场带素人老年人旅行的节目，讲述长辈的故事，让他们被看见。曾经说自己只想活到50岁的吴克群，在节目中渐渐被治愈，发现变老其实没有那么可怕。
他也开始努力把每一天都过得像人生的最后一天，不停地穿梭在各个城市，卖力地唱跳，和台下年轻人打成一片。他的团队平均年龄是95后，网感很强，一个宁夏网友因为发音不准把他的名字念成了“吴克穷”，他迅速写了一首歌《吴克穷》响应网络。从“吴克群”到“吴克穷”，他将高高放逐的自己，轻轻地放下了。
除了演出，他还喜欢当街溜子，去天津看大爷跳水，去枣庄吃鸡，蹲在街边体验奶瓶喂鱼，出行工具不限于共享单车、小电驴、摩的三蹦子。他还帮患癌的小男孩卖花、帮收留毛孩子的东北大姐组织宠物领养、帮脑瘫的浙江少年卖烤肠爆米花，随机帮助需要帮助的人。
最近，他在筹备一个新节目，帮生命可能会走到尽头的人完成他们的遗愿清单，去和他们爱的人告别。妈妈刚去世的时候，吴克群经常梦到妈妈，也总在梦里哭。但现在他已经比较少梦见妈妈了。去年年底，他写了一本书，在书中补上了那错过的半小时。
关于死亡、遗憾、告别、老去……吴克群有了更切实的体悟。在他看来高忆管理，理解死才能更好地活。他开始享受当下，骑着小电驴，戴着耳机听着歌，吹着凉凉的风。他不再追求那些虚无的目标，而是希望每一次演出都能给人们带来快乐。
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